Un nuovo metodo per la sintesi di composti azidici amplia l'uso industriale

Jul 19, 2023

I composti azidici svolgono un ruolo fondamentale per la successiva sintesi di organoazoti come ammine e triazoli che sono composti essenziali nella chimica organica e dei materiali. I triazoli che possono essere sintetizzati mediante la reazione del "clic" hanno attirato l'attenzione nello sviluppo di prodotti farmaceutici e di altre industrie. Tuttavia, i gruppi azido sono elettrofili e sono suscettibili a vari nucleofili come i carbanioni. Ciò rappresenta una sfida significativa per la sintesi di carbanioni aventi gruppi azido.

A tal fine, un team di ricercatori giapponesi, guidato dal professore associato Suguru Yoshida dell’Università delle Scienze di Tokyo (TUS), ha ora sviluppato un metodo di sintesi dell’azide innovativo ed efficiente. Nel loro recente articolo pubblicato sulla rivista Frontiers in Chemistry, il Dr. Yoshida e i suoi colleghi Rina Namioka (TUS) e Minori Suzuki (Tokyo Medical and Dental University) hanno dettagliato un metodo efficiente per preparare organomagnesio (composto organico contenente un ione magnesio legato ad un carbonio) intermedi aventi un gruppo azido protetto. Questo articolo è stato pubblicato nel volume 11 della rivista Frontiers in Chemistry.

"Abbiamo condotto questa ricerca perché riteniamo che la gamma di composti azidici facilmente sintetizzabili possa essere ampliata sviluppando un metodo di sintesi basato sul metodo di protezione del gruppo azidico da noi scoperto", afferma il dott. Yoshida.

La novità di questo metodo di sintesi risiede nella protezione dei gruppi azido con di(tert-butil)(4-(dimetilammino) fenilfosfina (Amphos) e in seguito allo scambio iodio-magnesio è stata realizzata la preparazione di intermedi organomagnesici, che sono serviti nella sintesi di diverse azidi mediante trasformazioni con vari elettrofili seguite da deprotezione con zolfo elementare. In questo studio, gli autori hanno trovato un nuovo metodo di sintesi dell'azide utilizzando la reazione di Grignard e sviluppato un nuovo metodo per la sintesi di 1,2,3-triazoli.

Nello specifico, il team ha scoperto che la reazione di scambio iodio-magnesio procede in modo efficiente con gli ioduri arilici dotati di gruppi azido utilizzando il "metodo di protezione del gruppo azido" recentemente sviluppato. Parlando del meccanismo sottostante che ha permesso ai ricercatori di ottenere questo nuovo metodo di sintesi dell'azide, il dottor Yoshida ricorda: "La reazione di Grignard dei composti organomagnesiaci sintetizzati da questa reazione è riuscita nella sintesi di un'ampia gamma di composti dell'azide".

Poiché i composti azidici svolgono un ruolo centrale nella sintesi degli 1,2,3-triazoli nella chimica dei clic, si prevede che questo metodo contribuirà allo sviluppo efficiente di prodotti farmaceutici e di altri prodotti importanti a livello industriale.

"Il nostro laboratorio sta attualmente conducendo ricerche sulla preparazione e trasformazione di carbanioni con porzioni fosfazidiche per espandere la gamma di strumenti di tali composti", osserva un ottimista Dr. Yoshida. La sintesi continua ed efficiente di azidi che facilita la successiva sintesi di un'ampia gamma di composti organo-azotati come ammine e triazoli porterà enormi benefici alla chimica organica sintetica, alle scienze farmaceutiche e alle comunità di chimica dei materiali.

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Riferimento

DOI: https://doi.org/10.3389/fchem.2023.1237878

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